Questões de Farmácia do ano 2004

A zidovudina (AZT) foi o primeiro anti-retroviral aprovado pelo Food and Drug Administration (FDA). Seu uso prolongado provoca o aparecimento de uma série de efeitos tóxicos, resistência viral ao fármaco e falha na terapêutica. A partir da observação da estrutura química da zidovudina, mostrada acima, julgue os itens que se seguem.

Azidas são eletrófilos poderosos e podem ser reduzidas a aminas primárias por hidrogênio e catalisador metálico.

A zidovudina (AZT) foi o primeiro anti-retroviral aprovado pelo Food and Drug Administration (FDA). Seu uso prolongado provoca o aparecimento de uma série de efeitos tóxicos, resistência viral ao fármaco e falha na terapêutica. A partir da observação da estrutura química da zidovudina, mostrada acima, julgue os itens que se seguem.

Um provável mecanismo para a hidrólise, em meio ácido, da zidovudina é aquele em que o nitrogênio terciário suporta uma carga positiva, em decorrência da formação de enol, o que favorece a quebra hidrolítica e produz timidina e furanosila.

A zidovudina (AZT) foi o primeiro anti-retroviral aprovado pelo Food and Drug Administration (FDA). Seu uso prolongado provoca o aparecimento de uma série de efeitos tóxicos, resistência viral ao fármaco e falha na terapêutica. A partir da observação da estrutura química da zidovudina, mostrada acima, julgue os itens que se seguem.

Em sistemas como -azidoálcoois, azidas podem, via reação fotoquímica, eliminar nitrogênio molecular, gerando nitrenos intermediários que, posteriormente, podem sofrer reação intramolecular, formando aziridinas.

A d-tubocurarina, uma neurotoxina paralisante, é usada em flechas e zarabatanas por índios da Amazônia. A d-tubocurarina bloqueia a ação da acetilcolina, um importante neurotransmissor, cujas estruturas são mostradas acima.

Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.

Tanto a d-tubocurarina quanto a acetilcolina contêm nitrogênio ligado a quatro grupos carbônicos. Esse fator fornece às duas moléculas uma carga formal positiva em seus átomos de nitrogênio e as coloca em uma classe chamada de sais de amônio quaternário.

A d-tubocurarina, uma neurotoxina paralisante, é usada em flechas e zarabatanas por índios da Amazônia. A d-tubocurarina bloqueia a ação da acetilcolina, um importante neurotransmissor, cujas estruturas são mostradas acima.

Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.

Sais de amônio não podem sofrer a interconversão de enantiômeros de amina — que ocorre por meio da chamada inversão do nitrogênio ou piramidal — porque eles não têm um par de elétrons não-compartilhado. Portanto, sais de amônio quaternário, em que o nitrogênio está ligado a quatro grupos diferentes, não são quirais e não podem ser separados em enantiômeros puros e estáveis.