Para utilizar duas instalações Windows, no mesmo computa...

Instalar normalmente as duas versões, sem configurações extras.

Repartir o HD em duas partições, instalar a versão mais nova primeiro, e depois a mais antiga.

Separar as trilhas do HD depois de instaladas as duas versões.

Repartir o HD em duas partições, instalar a versão mais antiga primeiro, e depois a mais nova.

Não é possível utilizar duas instalações Windows distintas em apenas 1 disco rígido.